不饱和度
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不饱和度(Degree of Unsaturation,DoU),又称缺氢指数(Index of Hydrogen Deficiency,IHD),是有机物分子不饱和程度的量化标志,通常用希腊字母
Ω
{\displaystyle \Omega \,}
表示。此概念在推断有机化合物结构时很有用。
目录
1 常见有机物结构的不饱和度
2 计算方法
3 应用
4 参见
5 參考文獻
常见有机物结构的不饱和度
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每個π鍵贡献1个不飽和度
单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。
一个双键(如烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献1个不饱和度。
一个三键(如炔烃、腈等)贡献2个不饱和度。
一个环(如环烷烃)贡献1个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。
一个苯环贡献4个不饱和度。
例如:丙烯的不饱和度为1,乙炔的不饱和度为2,环己酮的不饱和度为2。
计算方法
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有多种从分子式计算不饱和度的方法:
第一种方法
Ω
=
2
C
+
2
−
H
2
{\displaystyle \ \Omega ={\frac {2C+2-H}{2}}}
。其中
C
{\displaystyle \ C}
和
H
{\displaystyle \ H}
分别是碳原子和氢原子的数目。这种方法适用于只含碳和氢的簡單化合物。
第二种方法
Ω
=
(
n
4
+
1
)
+
n
3
2
−
n
1
2
{\displaystyle \ \Omega =(n_{4}+1)+{\frac {n_{3}}{2}}-{\frac {n_{1}}{2}}}
。其中
n
4
{\displaystyle \ n_{4}}
代表分子式中4價的原子数目(如碳、硅),
n
3
{\displaystyle \ n_{3}}
代表分子式中3價的原子数目(如氮、磷、硼、鋁),
n
1
{\displaystyle \ n_{1}}
代表分子式中1價的原子数目(如氫、卤素),2價的原子(如氧、硫、铍、鎂)對不飽和度無影响。这种方法适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。
第三种方法
Ω
=
1
+
1
2
∑
n
i
(
v
i
−
2
)
{\displaystyle \ \Omega =1+{\frac {1}{2}}\sum n_{i}(v_{i}-2)}
。其中
v
i
{\displaystyle \ v_{i}}
代表某元素的化合价,
n
i
{\displaystyle \ n_{i}}
代表该种元素原子的数目,
∑
{\displaystyle \ \sum }
代表总和。这种方法适用于复杂的化合物。
应用
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由分子式确定分子的结构的第一步。
例如:求分子式为C200H200的有机物中最多含多少个碳碳三键?
解:
Ω
=
(
n
4
+
1
)
+
n
3
2
−
n
1
2
=
(
2
×
200
+
2
)
−
200
2
=
101
{\displaystyle \ \Omega =(n_{4}+1)+{\frac {n_{3}}{2}}-{\frac {n_{1}}{2}}={\frac {(2\times 200+2)-200}{2}}=101}
因为求最多,所以假设不饱和度全部由碳碳三键贡献
所以最多有
101
2
=
50.5
{\displaystyle {\frac {101}{2}}=50.5}
,下取整得50
所以最多含有50个碳碳三键
参见
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不饱和化合物
參考文獻
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孟令芝,龔淑玲等. 有機波譜分析(第三版). 武昌 珞珈山: 武漢大學出版社. 2009年9月: 26. ISBN 978-7-307-07071-4 (中文(中国大陆)).